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步步高同课异构【化学】22《芳香烃》课件(人教版选修5).ppt_图文

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第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃

1.十九世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命, 已经陆续用煤气照明,煤炭工业蒸蒸日上。
2.煤焦油造成严重污染,要想变废为宝,必须对 煤焦油进行分离提纯。 3.煤焦油焦臭黑粘,化学家们忍受烧烤熏蒸,辛 勤工作在炉前塔旁。 4.1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,

发现一种新的碳氢化合物。
5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种

烃就是苯。

[实验]: 1ml水 加入1ml苯 振荡 加入1ml苯 振荡 (

1ml碘 水 ) ( 振荡 静置



1ml酒精





[设问]: 谁能简练地描述所观察到的现象? [回答]:苯常温下呈液态,无色,有芳香气味,与水不互溶,

密度小于水(比水轻,浮在水面上),加入碘水振荡静置后,
液体分成两层,上层呈紫红色,下层几乎无色。 苯与酒精互溶,不分层

一.苯的物理性质
(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性)

1.无色,有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水(不溶于水) 3.易溶有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发(密封保存) 6.苯蒸气有毒

[实验]:

紫红色
1ml 苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液 振荡



不褪




1ml苯 0.5ml溴水 ( 振荡 )

上层橙黄色



( 下层几乎无色



凯库勒(1829—1896)是德国化学家, 经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847 年考入吉森大学建筑系,由于听了一代宗师 李比希的化学讲座,被李比希的魅力所征服, 结果成为化学家,他擅长从建筑学的观点研 究化学问题,被人称为“化学建筑师”。

“化学建筑师”凯库勒的主要贡献: 1.用现代语言把有机化学定义为研究碳 化合物的化学。 2.提出有机化合物中碳的四价理论。 3.提出有机物的碳链学说。 4.提出苯分子环状结构理论。

凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关: 1.广博而精深的化学知识。 2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。 3.很强的审美能力和丰富的审美经验。 4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。

发现或明确 要解决的

问题
收集有关 的资料、文

献和数据
提出假说 (几种可 能性)

自然科学 方法论探索科 学问题的基本 过程

验证假说 得出肯定或 否定的结果 发现问题 的规律 得出结论

凯库勒在1866年发表的“关于 芳香族化合物的研究”一文中, 提出两个假说: 1.苯的6个碳原子形成环状闭链, 即*面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替 形式。

假说1根据事实提出,很快被证实: 苯的一元溴代物只有一种。 他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。 假说2遇到麻烦。按假说2推知,苯的邻位二元取代物

应有两种(同分异构体):
X X

X

X

然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。

1872年凯库勒提出补充论点: 苯分子中碳原子完全以*衡位置为 中心进行振荡运动,使得相邻的两个碳 原子不断反复进行相吸与相斥,双键因 此不断更换位置。苯分子实际如下图所 示,不断地进行两种结构的交替运动。

1.

1935年,詹斯用X射线衍射法证实苯环呈

*面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是 反映客观事实的假设。

2.

经修正的凯库勒假说,逐渐被现代化学理

论所采用。

为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构式
被命名为凯库勒结构式,现仍被使用。但苯分 子中并没有交替存在的单、双键。

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到达知识高峰的人往往是以 渴望求知为动力,用尽毕生精 力进行探索的人,而绝不是那 些以谋取私利为目的的人。 ——凯库勒

(经典有机化学结构理论 的奠基的人之一)

二.苯分子的结构 (一) (二) 分子式 结构式 C 6 H6

(独特的大π键)
最简式 结构简式 C H
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(三)特点

苯分子具有*面正六边形结构。

1.6个碳原子、6个氢原子均在同一*面上。

2.各个键角都是120?。
3.*均化的碳碳间键长:1.4×10-10 m

烷烃 C
烯烃 C

C 键
C 键

键长:1.54 ×10-10 m
键长: 1.33 ×10-10 m

长导管 浓氨水 ( 白雾) 靠* ( 白烟 ) 口处

互溶、


液溴

Fe屑 不反 ( ) ( 剧烈)
应、深 红棕色

锥形 滴入AgNO3溶液 淡黄色 ( ) 瓶内 沉淀 烧杯底部 有褐色油

反应

烧瓶内 倒入烧杯内水中 状物、不 ( ) 液体 溶于水

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实验思考题:
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的?
苯 液溴 Fe屑

2.Fe屑的作用是什么?

用作催化剂

3.将Fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?
剧烈反应,轻微翻腾,有气体逸出。反应放热。

4.长导管的作用是什么?
用于导气和冷凝回流(或冷凝器)

5.为什么导管末端不插入液面下?
溴化氢易溶于水,防止倒吸。

6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。

7.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样

使之恢复本来的面目?
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。

溴苯实验课后思考题:

1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗?为什么?能用浓溴水代
替液溴吗?为什么? 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑, Fe屑是 怎样转化为FeBr3的?反应的速度为什么一开始较缓慢,一 段时间后明显加快?

3.该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,为了减少放
热对苯及液溴挥发的影响,装置上有哪些独特的设计和考 虑? 4.生成的HBr中常混有溴蒸气,此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠?为什么?如何除去混在HBr中的溴蒸气? 5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯?

三.苯的化学性质
1.苯的取代反应 (1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应
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+ Br2 + Br2

Fe屑 Fe屑

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Br Br

+ HBr + HBr

C6 H6 +

Br2

Fe屑

C6H5 Br + HBr

凯库勒的发现给我们如下启示: 1.没有假说,就没有科学发现;但假说只有被实践证实, 才能成为科学理论。 2.科学强调真善美的统一。真的科学理论,总是与美的

自然界的表现形式相一致。人类需要科学、道德、审美、
也就是真、善、美三个方面上的发展。 3.学*有机化学时应进一步明确:结构决定性质,性质 反映结构。




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